Efter äktenskapet med Måns Herngren, 50, hamande hon i famnen på den yngre radio- och Stureplansprofilen Martin Björk, 43. Sedan valsade sångerskan vidare till Odd Molly-grundaren Per Holknekt, 55, som hon gifte sig med.
Inte heller det förhållandet blev en dans på rosor då maken var otrogen på fyllan. Lena blev vansinnig och skilsmässan var ett faktum. Dags för nästa man, tänkte förmodligen Lena, och den här gången fastnade hon för den bildsköne modellen och entreprenören Pierre Leander, 41.
– Pierre har byggt upp Lenas självförtroende. Hon var på botten när de träffades. Han är sund, glad och positiv. En kille som alla gillar att ha omkring sig, berättar en källa för Hänt Extra.
En riktig jackpot med andra ord. Men trots alla kvalifikationer för en drömkille gick relationen ändå i kras för stackars Lena. Nu avslöjar tidningen att det var "svåra slitningar" som gjorde att hon valde att avsluta deras förhållande efter två år.
– Det stämmer. Vi bestämde oss för att gå skilda vägar i somras. Det klickade inte oss emellan till 100 procent så vi bestämde oss för att gå var sitt håll, skriver sångerskan i ett sms.
Ack, en sån otur i kärlek! Trots det gemensamma beslutet så måste det väl ändå "göra ont" för schlagerstjärnan som uppenbart har problem att få sina relationer med män att fungera. Även Pierre bekräftar att romansen är över.
– Ska man vara petnoga så bröt vi upp för en månad sedan. Vi träffades i oktober 2013 så det har varit två fina år tillsammans, säger han.
Lena Philipssons, 49, kärleksliv ser ut att vara taget ur en Jackie Collins-roman.